Prvega julija 1979 je Sony na Japonskem začel prodajati Walkman TPS-L2, majhen modro-srebrn kasetni predvajalnik, ki je stal 33.000 jenov. Ni imel zvočnikov, ni omogočal snemanja in ni bil namenjen poslušanju v dnevni sobi. Njegova naloga je bila precej preprostejša: uporabniku omogočiti, da svojo najljubšo glasbo odnese kamorkoli.

Zamisel je nastala iz potrebe Sonyjevega soustanovitelja Masaruja Ibuke, ki je na dolgih letalskih potovanjih rad poslušal operno glasbo. Prenosni kasetni snemalnik Sony TC-D5 je bil za takšno uporabo prevelik in pretežak, zato je inženirjem predlagal manjšo napravo, namenjeno izključno predvajanju. Projekt je podprl tudi Akio Morita, ki je v njem prepoznal priložnost za povsem novo kategorijo izdelkov.

Osnova prvega Walkmana je bil Sonyjev kompaktni kasetni snemalnik Pressman, ki so mu odstranili snemalni mehanizem in zvočnik ter ga prilagodili stereo predvajanju. TPS-L2 je imel dva priključka za slušalke, saj so pri Sonyju sprva menili, da bodo ljudje glasbo želeli poslušati v paru. Posebnost je bil tudi oranžni gumb Hot Line, ki je ob pritisku utišal glasbo in omogočil pogovor prek mikrofona, ne da bi bilo treba odstraniti slušalke.

Prvi odzivi trgovcev niso bili posebej navdušujoči. Naprava, ki je bila dražja od številnih običajnih kasetnih predvajalnikov, obenem pa ni znala niti snemati, se jim ni zdela posebej obetavna. Sony se je zato odločil za nenavadno promocijo: mladim demonstratorjem je razdelil Walkmane, ti pa so se z njimi sprehajali po tokijskih ulicah in mimoidočim omogočali, da jih preizkusijo.

Prodaja je kmalu presegla pričakovanja. Walkman je postal simbol novega načina življenja, v katerem si je lahko vsak ustvaril lastno zvočno kuliso. Glasbo je bilo mogoče poslušati na avtobusu, vlaku, med tekom ali na sprehodu. Z njim je tudi mešana kaseta, na katero smo posneli najljubše pesmi, dobila povsem novo vlogo.

Sony je ime Walkman sprva uporabljal predvsem na Japonskem. Na nekaterih drugih trgih so se pojavila imena Soundabout, Stowaway in Freestyle, vendar je podjetje kmalu ugotovilo, da je prav Walkman najprepoznavnejši. Ime se je razširilo po vsem svetu in v vsakdanjem govoru skoraj postalo splošen izraz za prenosne kasetne predvajalnike.

V osemdesetih letih so sledile številne različice, od športnih in vodoodpornih modelov do naprav z radijskim sprejemnikom, samodejnim obračanjem kasete in vedno manjšimi ohišji. Konkurenti, kot so Aiwa, Panasonic in Sanyo, so predstavili svoje predvajalnike, vendar je Walkman ostal ikona celotne generacije.

Kasete so pozneje zamenjali prenosni predvajalniki zgoščenk, MiniDisc, MP3 in nazadnje pametni telefoni. Sony je ime Walkman ohranil tudi pri novejših digitalnih napravah, proizvodnjo klasičnih kasetnih Walkmanov na Japonskem pa je končal leta 2010.

Danes je prvotni TPS-L2 zbirateljski predmet, njegov modro-srebrni videz pa eden najbolj prepoznavnih simbolov osemdesetih let. Walkman ni izumil prenosne glasbe, saj so tranzistorski radijski sprejemniki obstajali že desetletja pred njim. Spremenil pa je nekaj pomembnejšega: prvič smo lahko sami izbrali, katera glasba nas bo spremljala skozi dan, in jo poslušali povsem zase.